Η ιδέα ξεκίνησε όταν η Karen προσφέρθηκε να βοηθήσει το φίλο της Stacey Eames, ο οποίος άνοιξε το Highland Αρτοποιίας στην Ατλάντα το 2005. «Κατά την πρώτη επίσκεψή μου παρατήρησα ότι δεν υπήρχε κανένα διακοσμητικό στοιχείο, έτσι ρώτησα αν θα μπορούσα ίσως να κάνω μερικά μπισκότα. Έτσι ξεκίνησε η καριέρα μου», αναφέρει η Karen Portaleo στην ιστοσελίδα της.