Αγωνιστικό Γολγοθά περιμένει τον Ολυμπιακό, αφού από τις 15 Οκτωβρίου και μετά οι ερυθρόλευκοι θα έχουν πάρα πολλές υποχρεώσεις.

Το άλλο Σάββατο, 15 Οκτωβρίου οι ερυθρόλευκοι αγωνίζονται με τον Πανιώνιο στη Νέα Σμύρνη, ενώ πέντε μέρες μετά έχει μία ευρωπαϊκή υποχρέωση, όπου αντίπαλος μπορεί να είναι η... αδύναμη Αστάνα και το ματς στο γήπεδο Καραϊσκάκη, όμως η πρόσφατη εντός έδρας ήττα από τον ΑΠΟΕΛ καθιστά το ματς υψίστης σημασίας.

Στις 23 Οκτωβρίου υποδέχεται τον ΠΑΟΚ, ενώ την επόμενη μέρα, ρίχνεται στη μάχη του Κυπέλλου. Δεν θα αντιμετωπίσει κάποια από τις «μικρές» ομάδες του 2ου ομίλου αλλά τον Πλατανιά.
Τέσσερις ημέρες μετά, η ομάδα του Μπέντο θα «δοκιμαστεί» στο Περιστέρι, κόντρα στον Ατρόμητο που αναζητά εναγωνίως την αγωνιστική άνοδο και αμέσως μετά ο Ολυμπιακός θα ταξιδέψει για το μακρινό Καζακστάν, προκειμένου να αντιμετωπίσει εκτός έδρας την Αστάνα (3/11), στην 4η αγωνιστική του Europa League.

Στις έξι Νοεμβρίου τον περιμένει το μεγάλο ντέρμπι, στον Καραϊσκάκη με τον Παναθηναϊκό.

Εκείνη την εβδομάδα, θα καταφέρει να ξαναπάρει ανάσα ο Ολυμπιακός, καθώς μεσολαβούν η νέα διακοπή και οι αγώνες της Εθνικής ομάδας. Ανάλογα με το πώς θα ��χει πάει αυτό το «καυτό» 20ήμερο και ανάλογα με το τι θα έχει καταφέρει σε αυτό τον «ποταμό» των απανωτών αγώνων, θα έχει εξαρτηθεί κατά ένα μεγάλο ποσοστό, τόσο η παρουσία του στην ευρωπαϊκή διοργάνωση, όσο και το αν δικαιολογημένα φέρει τον τίτλο του φαβορί για την κατάκτηση και αυτού του πρωταθλήματος ή αν θα έχει υποχωρήσει αισθητά στην κούρσα για τον τίτλο, έναντι των άλλων «μνηστήρων».